Тип публикации: статья из журнала
Год издания: 2023
Ключевые слова: formylpyrroles, furfural, Yuryev reaction, N-substituted pyrroles, nitrogen-containing substituents, pyrrolal-2, PASSOnline, формилпирролы, фурфурол, реакция Юрьева, N-замещенные пирролы, азотсодержащие заместители, пирролаль-2
Аннотация: The Yuryev reaction was modified by replacing ammonia with aniline derivatives containing electron acceptors in the aromatic core: 2,4-dinitroaniline, p-nitrozoaniline, 4-aminoazobenzene. Under mild conditions of the reaction of furfural with p-aminoazobenzene and p-nitrozoaniline, a more stable intermediate compound, the StenhouseПоказать полностьюsalt, is formed, therefore, more stringent conditions were used to obtain the target nitrogen-functional N-aryl-2-formylpyrroles. As a result of mastering two techniques, 1-(2,4-dinitrophenyl)-2-formylpyrrol, 1-(4-nitrosophenyl)-2-formylpyrrol, 1-{4-[(E)-phenylazo]-phenyl}- 2-formylpyrrol, potentially showing useful biological activity, were synthesized. Проведена модификация реакции Юрьева путем замены аммиака на анилин- производные, содержащие в ароматическом ядре электроноакцепторы: 2,4-динитроанилин, п-нитрозоанилин, 4-аминоазобензол. В мягких условиях реакции фурфурола с п-аминоазобензолом и п-нитрозоанилином образуется более устойчивое промежуточное соединение - соль Стенхауза, поэтому для получения целевых азотфункционированных N-арил-2-формилпирролов применялись более жесткие условия. В результате освоения двух методик синтезированы 1-(2,4-динитрофенил)-2-формилпиррол, 1-(4-нитрозофенил)-2-формилпиррол, 1-{4-[(E)-фенилазо]- фенил}-2-формилпиррол, потенциально проявляющие полезную биологическую активность.
Журнал: Журнал Сибирского федерального университета. Серия: Химия
Выпуск журнала: Т. 16, № 1
Номера страниц: 28-35
ISSN журнала: 19982836
Место издания: Красноярск
Издатель: Сибирский федеральный университет